Киево-Печерская икона Успения Пресвятой Богородицы наряду с иконами Божией Матери Киево-Вышгородской (Владимирской), Белзской (Ченстоховской), Холмской, Зарваницкой и Почаевской является одной из древнейших сакральных святынь Украины. Этот Образ располагался над царскими вратами главного престола Собора.
Печерский патерик, славный памятник украинской литературы середины ХІІІ века, содержит несколько новелл об истории появления иконы «Успение» на Руси-Украине. Ее чудное происхождение связано с возведением Великой Печерской Церкви (Успенского собора). Сама Божия Матерь избрала Своим уделом Печерскую обитель и выбрала четырех царьградских мастеров церковных для строительства Великой Лаврской церкви, и вручила им Образ своего Успения с которым они пришли в Киев: «Я и сама приду посмотреть церковь и в ней буду жить». Дала она нам и мощи святых мучеников: Артемия и Полиевкта, Леонтия и Акакия, Арефы, Якова, Феодора, сказав нам: «Это положите в основание»… И сказала она нам: “Выйдите наружу, посмотрите церковь”. И увидели мы церковь на небе, и, вернувшись, поклонились ей, и спросили: “О госпожа царица, каково имя церкви?” Она же сказала: “Хочу ее своим именем назвать”. Мы же не посмели ее спросить: “Как твое имя?” Она же сказала: “Богородицына будет церковь”, и дала нам эту икону, говоря: “Она будет наместной”. Мы же, поклонившись ей, пошли в дома свои, неся эту икону, полученную из рук Царицы…». Время принесения иконы в Киев – 1073 год.
Киево-Печерская икона Успения Пресвятой Богородицы была написана на кипарисовой доске 40 см в ширину и 29 см в высоту. Божья Матерь изображена почившей на ложе, перед которым поставлено Евангелие. Иисус Христос стоит позади одра и принимает на руки Святую душу Своей Матери, а у главы Спасителя славословят два Ангела с белыми убрусами. Апостолы расположены двумя группами: у изголовья Богоматери – шесть апостолов, среди которых – апостол Петр с кадилом; у Ее ног – пять апостолов, где апостол Павел припадает к ногам Пречистой Богородицы. Сцена Успения окружена архитектурными постройками.
Перед иконой «Успения Божией Матери», к которому прикасались и лобызали многие святые отцы, на протяжении многих столетий молилась Русь-Украина. В тяжелейшие и опасные для Киева, Печерского монастыря и Украины дни, Образ всегда обносили вокруг ограды вне обители, и Божия Матерь не раз защищала страну от нашествия врагов.
На протяжении многих веков Киево-Печерская икона Успения Пресвятой Богородицы сохранялась невредимой. И только во время Второй мировой войны, чудотворный Образ, находившийся в Успенском соборе, был утрачен. Это случилось после того, как 3 ноября 1941 года главный соборный храм Киево-Печерской Лавры был варварски разрушен взрывом.
В настоящий момент один из списков старинной иконы располагается в Крестовоздвиженской церкви Киево-Печерской Лавры над царскими вратами. Она точь-в- точь оформлена и украшена как подлинник. Еще одна из давних копий иконы «Успения Божией Матери» хранится в Трапезной церкви во имя преподобных Антония и Феодосия.